De Distinguished Gentleman’s Ride is gestart door Mark Hawwa, en vond voor het eerst plaats in Sydney, Australië. De inspiratiebron was een foto van Don Draper uit Mad Men, die in zijn mooiste pak op een klassieke motor zat. Mark besloot dat een thema-rit een goede manier zou zijn om de vaak negatieve stereotypes van mannen op motoren te ontkrachten, en tegelijkertijd niche-groepen binnen de motorwereld samen te brengen.